怎么判斷分子是否有芳香性中4n2的n指的是？這并不意味著如何計(jì)算N，N=0，1，2，3我們應(yīng)該說有多少π電子。π電子是p軌道參與成鍵的電子，每個(gè)π鍵有兩個(gè)π電子。如果π電子數(shù)等于4n2，且共軛多烯的共面性滿足，則可以判斷其芳香性。共軛體系中的一個(gè)不飽和碳原子被計(jì)算為一個(gè)π電子。正、負(fù)環(huán)離子符合4n2規(guī)律的共軛多烯也具有芳香性。此外，呋喃中的氧原子、吡咯中的氮原子和噻吩中的硫原子都有兩個(gè)π電子參與共軛，形成了具有芳香性的6π電子體系。吡啶中的氮原子有一個(gè)π電子參與共軛，形成一個(gè)6π電子體系，是芳香族的。如何判斷芳香性？

德國化學(xué)家哈克爾從分子軌道理論的角度，對環(huán)狀化合物的芳香性提出了如下規(guī)則，即哈克爾規(guī)則：只要一個(gè)單環(huán)化合物有一個(gè)平面離域系統(tǒng)，其π電子數(shù)為4n2（n=0，1，2，3，…），苯就有6個(gè)π電子，符合4N2規(guī)則，六個(gè)碳原子在同一平面上，所以苯具有芳香性。然而，環(huán)丁二烯和環(huán)辛烯的π電子數(shù)不符合4n2規(guī)則，因此它們沒有芳香性。例如，我們自己判斷時(shí)不必這么麻煩。我經(jīng)常使用的一個(gè)簡單方法是計(jì)算環(huán)中雙鍵的數(shù)目。例如，如果苯環(huán)上有三個(gè)雙鍵，那么π電子的數(shù)目是3*2=6，這符合肖克爾定律。例如，如果萘環(huán)上有五個(gè)雙鍵，那么π電子數(shù)是3*2=6，電子數(shù)是5*2=10，這符合肖克爾定律

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判斷一種物質(zhì)是否具有芳香性，同時(shí)滿足兩個(gè)條件：

1）平面是封閉的和非定域的

2）π電子數(shù)與4n2重合

二者缺一不可，這就是shockel規(guī)則。π電子的數(shù)目滿足4n2，這意味著離域電子正好充滿了成鍵分子的軌道。

例如：苯分子，六個(gè)碳原子在一個(gè)平面上，六個(gè)碳原子的p軌道都平行，側(cè)面交叉覆蓋，形成一個(gè)離域系統(tǒng)，離域系統(tǒng)閉合，滿足第一個(gè)；π電子數(shù)為6，與4n2（n=1）一致，（苯分子有三個(gè)鍵軌道，6個(gè)電子剛好滿）。二者同時(shí)滿足，故苯具有芳香性。

另一個(gè)例子：萘、蒽等分子也符合肖克爾定律，具有芳香性；另一個(gè)例子是環(huán)丙烯陽離子，因?yàn)樵瓉淼腟P3雜化碳在形成正離子后變成SP2，所以環(huán)丙烯陽離子中的三個(gè)碳原子都在同一平面上，p軌道都是平行的重疊，形成平面封閉的離域系統(tǒng)，π電子數(shù)為2，與4n2（n=0）重合，具有芳香性。同樣地，也有環(huán)戊二烯的負(fù)離子和環(huán)庚二烯的正離子，它們被稱為非苯芳烴。

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