一、巖畫Rock art
這里的“巖”通常是指石灰?guī)r洞穴壁面、崖壁、巖床或單個(gè)巨石，也就是不可移動(dòng)的（其他四類則是可移動(dòng)的）。
又分為兩類：
1.巖刻(petroglyph ) ，在巖石表面磨、刻出圖形，出現(xiàn)于舊石器時(shí)代早期。最早的可能是印度一些洞穴遺址內(nèi)發(fā)現(xiàn)的刻在大石頭上的凹穴巖畫，可以早到阿舍利文化時(shí)期，距今約20-50萬(wàn)年：
2.巖繪(rock painting ) ，
在巖石表面以顏料描繪圖形 ，出現(xiàn)于舊石器時(shí)代晚期。之前廣為接受的最早的作品出自法國(guó)Chauvet洞穴，發(fā)現(xiàn)四百多幅，距今3.6萬(wàn)年，如下圖
近年來的一些新發(fā)現(xiàn)，可以肯定的是四萬(wàn)年左右的巖繪不是孤例在西班牙Nerja洞穴發(fā)現(xiàn)了更早的巖繪，距今4.2萬(wàn)年。
巖繪可能更接近提問者所說的繪畫，一般認(rèn)為只有解剖學(xué)上的現(xiàn)代人才有能力畫這種畫 ，雖然隨著新發(fā)現(xiàn)和新研究年代還有提早的可能，但不大可能超過距今5萬(wàn)年。
除了巖刻和巖繪外，還有洞穴內(nèi)的黏土堆塑作品。雖然有的是三維的，但表現(xiàn)手法還是更接近巖繪。比如法國(guó) 勒迪克多杜貝爾特 洞穴中的黏土野牛，距今1.5萬(wàn)年：
二、人工搬入石材Manuports
指的是從異地搬運(yùn)來的、未經(jīng)人為加工的石頭，這一類出現(xiàn)最早（可能和人類起源一樣早或更早），也是邏輯上所有藝術(shù)品中門檻最低的，只要引起人們的審美意識(shí)即可。之前Chen Chloe和河邊的卡夫卡回答中涉及到 南非馬卡潘斯蓋特(Makapansgat)洞穴出土的一件石頭，就屬于Manuport，年代大約為距今250-300萬(wàn)年。質(zhì)地為碧玉，色彩艷麗，形狀獨(dú)特，尤其是那由兩個(gè)大小差不多對(duì)稱的圓孔所組成成的“怒視的眼睛”與一個(gè)張開的像“嘴唇”一樣的連接在一起的圖形，這些自然痕跡使得它看起來像一個(gè)人頭，可能因?yàn)檫@些特點(diǎn)引起了史前人類的興趣并把它帶入遺址。
此外Manuport還包括赤鐵礦塊、水晶或者其他好看的異地石頭，這些也都從舊石器時(shí)代早期以來就有所發(fā)現(xiàn)，但它們顯然不屬于雕塑或雕刻。
三、平面可移動(dòng)雕刻Portable engravings
與巖刻類似，也是出現(xiàn)于舊石器時(shí)代早期，具體可能是距今50萬(wàn)年左右。舊石器晚期的奧瑞納文化常見。
需要指出的是，之前 Chen Chloe 的回答中涉及一件摩洛哥Tan-Tan出土的石英巖雕像，并不是完全天然的（雖然石頭整體是自然的，非人工造型），上面的凹槽是人刻的，而且有用赤鐵礦涂抹的痕跡，距今約30-50萬(wàn)年，這是人類利用色彩顏料的最古老的證據(jù)。
除了右下角的圖10屬于MSA（非洲石器時(shí)代中期，相當(dāng)于歐洲的舊石器時(shí)代中期）外，其余都是舊石器時(shí)代早期。
一個(gè)新發(fā)現(xiàn)來自印尼 Trinil （特里尼爾遺址也就是爪哇人化石產(chǎn)地，1891年發(fā)掘出來時(shí)沒有注意），在貝殼上刻劃出鋸齒形線條，距今約43-54萬(wàn)年。
重慶奉節(jié)興隆洞出土的象牙刻劃，距今12-15萬(wàn)年
這些舊石器時(shí)代早期不與阿舍利文化共存的可移動(dòng)雕刻，似乎比在東亞找手斧、打破莫維斯線更能說明直立人的認(rèn)知能力。
南非Blombos Cave 出土的赭石上面有人為刻劃的幾何形圖案，距今7.7萬(wàn)年。
四、人體裝飾品Body ornaments
主要是珠子，也就是中間有人工穿孔的圓形物品，可能出現(xiàn)于舊石器時(shí)代早期。舊石器時(shí)代晚期常見。
南非Sibudu遺址出土的貝殼串珠飾品，距今6-7萬(wàn)年
水洞溝遺址出土的鴕鳥蛋皮串珠裝飾品 ：
五、立體雕像或雕塑Figurines and plaques
相比于巖畫和平面可移動(dòng)雕刻來說，特點(diǎn)是空間上的三維性，出現(xiàn)于舊石器時(shí)代晚期。最早的距今約3萬(wàn)多年，例如德國(guó) Stadelhole 遺址出土的用猛犸象牙制成的“獅子人”：
又如西伯利亞Tolbaga遺址出土的犀牛骨頭上雕刻的熊頭，距今3.48萬(wàn)年：
最后再來一個(gè)中國(guó)的：許昌靈井遺址出土的微型鳥雕化石的兩個(gè)側(cè)面 。 長(zhǎng)2.1厘米,高1.2厘米,厚0.6厘米，用鹿角制作，距今約1.3萬(wàn)年。